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ent-8-iso-15(S)-Prostaglandin F2alpha-d9 (ent-8-iso-15(S)-epi-PGF2alpha-d9) is intended for use as an internal standard for the quantification of ent-8-iso-15(S)-PGF2alpha (Cay-10010380) by GC- or LC-MS. Isoprostanes are produced by the non-enzymatic, free radical peroxidation of phospholipid-esterified arachidonic acid. They have been used as biomarkers of oxidative stress, but they also have been found to have potent biological activity. ent-8-iso-15(S)-PGF2alpha is a potent vasoconstrictor of porcine retinal and brain microvessels with EC50 values of 15 and 24 nM, respectively. This isoprostane is about ten-fold more potent than 8-iso-PGF2alpha in a whole blood platelet aggregation inhibition assay.Formal Name: 9beta,11beta,15S-trihydroxy-(12beta)-prosta-5Z,13E-dien-1-oic acid-17,17,18,18,19,19,20,20,20-d9 acid. Synonyms: ent-8-iso-PGF2alpha-d9, ent-15-epi-F2t-Isoprostane-d9. Molecular Formula: C20H25D9O5. Formula Weight: 363.5. Purity: >99% deuterated forms (d1-d9). Formulation: (Request formulation change), A solution in acetonitrile. Solubility: DMF: 100 mg/ml, DMSO: 100 mg/ml, Ethanol: 100 mg/ml, PBS (pH 7.2): 1 mg/ml. SMILES: O[C@H](C[C@H](O)[C@H]1/C=C/[C@@H](O)CC([2H])([2H])C([2H])([2H])C([2H])([2H])C([2H])([2H])[2H])[C@@H]1C/C=C\CCCC(O)=O. InChi Code: InChI=1S/C20H34O5/c1-2-3-6-9-15(21)12-13-17-16(18(22)14-19(17)23)10-7-4-5-8-11-20(24)25/h4,7,12-13,15-19,21-23H,2-3,5-6,8-11,14H2,1H3,(H,24,25)/b7-4-,13-12+/t15-,16+,17-,18+,19-/m0/s1/i1D3,2D2,3D2,6D2. InChi Key: PXGPLTODNUVGFL-DRHDCUJXSA-N.
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