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C2 ceramide is a cell-permeable analog of naturally occurring ceramides. It mediates many diverse biological activities, as do natural ceramides. These processes include differentiation of HL-60 cells, induction of apoptosis, activation of protein phosphatase 2A, and inhibition of the mitochondrial respiratory chain. C2 ceramide also enhances the expression of COX-2 in human dermal fibroblasts and stimulates the growth of bovine aortic smooth muscle cells. The ability of C2 ceramide to destabilize membranes may be responsible for its inhibition of platelet aggregation.Formal Name: N-[(1S,2R,3E)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-3-heptadecen-1-yl]-acetamide. CAS Number: 3102-57-6. Synonyms: C2 Ceramide, Ceramide (d18:1/2:0), Cer(18:1/2:0), N-acetoyl-D-erythro-sphingosine. Molecular Formula: C20H39NO3. Formula Weight: 341.5. Purity: >98%. Formulation: (Request formulation change), A crystalline solid. Solubility: DMF: >22 mg/ml (from C-8 Ceramide), DMSO: >20 mg/ml (from C-8 Ceramide), Ethanol: >33 mg/ml (from C-8 Ceramide), PBS pH 7.2: <50 µg/ml (from C-8 Ceramide). SMILES: CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](NC(C)=O)CO. InChi Code: InChI=1S/C20H39NO3/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-20(24)19(17-22)21-18(2)23/h15-16,19-20,22,24H,3-14,17H2,1-2H3,(H,21,23)/b16-15+/t19-,20+/m0/s1. InChi Key: BLTCBVOJNNKFKC-QUDYQQOWSA-N.
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