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L-Pyroglutamic acid is a cyclized form of L-glutamic acid (Cay-30377). It is formed from L-glutamic acid or L-glutamine (Cay-23716) by glutaminyl cyclase. A pyroglutamic acid-containing amyloid-beta (Abeta) peptide (pGlu-Abeta (3-42)) aggregates at a higher rate than Abeta (3-42) and Abeta42 (Cay-20574) when used at a concentration of 10 µM. It is a component of the neuropeptide adipokinetic hormone (AKH) in insects, a hormone that stimulates fatty acid oxidation during flight to provide energy. L-Pyroglutamic acid (500 mg/kg) increases the number of received shocks in the Vogel punished drinking task, indicating anxiolytic-like activity, in rats. Plasma levels of L-pyroglutamic acid are increased in patients with end-stage renal disease and pGlu-containing Abeta plaques have been found in brain tissue from patients with Alzheimer's disease. L-Pyroglutamic acid has been used in the synthesis of fibroblast activation protein (FAP) inhibitors.Formal Name: 5-oxo-L-proline. CAS Number: 98-79-3. Synonyms: NSC 143034, (S)-5-Oxoproline, (-)-Pyroglutamic Acid. Molecular Formula: C5H7NO3. Formula Weight: 129.1. Purity: >95%. Formulation: (Request formulation change), A solid. Solubility: DMF: 16 mg/ml, DMSO: 20 mg/ml, Ethanol: Slightly soluble, PBS (pH 7.2): 5 mg/ml. SMILES: O=C1CC[C@@H](C(O)=O)N1. InChi Code: InChI=1S/C5H7NO3/c7-4-2-1-3(6-4)5(8)9/h3H,1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)/t3-/m0/s1. InChi Key: ODHCTXKNWHHXJC-VKHMYHEASA-N.
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