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Dimethyl fumarate is a lipophilic electrophile that has profound effects on oxidative and immunological pathways. It rapidly interacts in a Michael addition reaction with glutathione or is metabolized to monomethyl fumarate. Dimethyl fumarate at low micromolar levels activates the nuclear factor erythroid 2-related factor 2 (Nrf2), resulting in an antioxidant response featuring heme oxygenase-1 expression and increased glutathione levels. It also suppresses the expression of pro-inflammatory cytokines and inhibits angiogenesis. Through these actions dimethyl fumarate alters the course of psoriasis and may reduce inflammation related to multiple sclerosis.Formal Name: 2E-butenedioic acid, 1,4-dimethyl ester. CAS Number: 624-49-7. Synonyms: NSC 25942, NSC 167432, trans-Butenedioic Acid dimethyl ester. Molecular Formula: C6H8O4. Formula Weight: 144.1. Purity: >95%. Formulation: (Request formulation change), A crystalline solid. Solubility: DMF: 10 mg/ml, DMF:PBS(pH 7.2)(1:1): 0.5 mg/ml, DMSO: 5 mg/ml, Ethanol: 2 mg/ml. SMILES: COC(/C=C/C(OC)=O)=O. InChi Code: InChI=1S/C6H8O4/c1-9-5(7)3-4-6(8)10-2/h3-4H,1-2H3/b4-3+. InChi Key: LDCRTTXIJACKKU-ONEGZZNKSA-N.
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