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An AAK1 inhibitor that reduces phosphorylation of AP2M2 in HEK293 cells overexpressing AAK1 and AP2M2 (IC50 = 0.051 µM), selective for AAK1 over a panel of 219 kinases, including BIKE, GAK, and STK16 (IC550 = 0.120, 1.06, and 15.8 µM, respectively), inhibits AP2M2 phosphorylation in mouse brain lysates (ED50 = 6 mg/kg), reduces formalin-induced paw flinch and biting in a rat model of persistent pain at 30 mg/kg, reduces thermal and mechanical hyperalgesia, as well as cold and mechanical allodynia, in a rat model chronic constriction injury at 60 mg/kg. SMILES: FC(F)OC1=C(C2=CN=CO2)C=CC(NC([C@H](N)CC(C)C)=O)=C1. InChi Code: InChI=1S/C16H19F2N3O3/c1-9(2)5-12(19)15(22)21-10-3-4-11(14-7-20-8-23-14)13(6-10)24-16(17)18/h3-4,6-9,12,16H,5,19H2,1-2H3,(H,21,22)/t12-/m1/s1. InChi Key: GCTFTMWXZFLTRR-GFCCVEGCSA-N
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