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15(R)-17-phenyl trinor Prostaglandin F2alpha isopropyl ester (15(R)-17-phenyl trinor PGF2alpha isopropyl ester) is the latanoprost-related isomer containing both a double bond at 13,14 and an inverted (beta) hydroxyl group at C-15. Similar to 15(S)-latanoprost, 15(R)-17-phenyl trinor PGF2alpha isopropyl ester is a potential impurity in most commercial preparations of the latanoprost bulk drug product. The IC50 values for the free acid forms of 15(S)-17-phenyl trinor PGF2alpha and 15(R)-17-phenyl trinor PGF2alpha were determined to be 0.71 nM and 30 nM, respectively, in a FP receptor binding assay using the cat iris sphincter muscle. A 3 µg dose of 15(R)-17-phenyl trinor PGF2alpha caused a 1.9 mmHg reduction of IOP in normotensive cynomolgus monkeys.Formal Name: 9alpha,11alpha,15R-trihydroxy-17-phenyl-18,19,20-trinor-prosta-5Z,13E-dien-1-oic acid, isopropyl ester. CAS Number: 130273-87-9. Synonyms: 15-epi Bimatoprost isopropyl ester, 15(R)-Bimatoprost isopropyl ester, 15(R)-17-phenyl trinor PGF2alpha isopropyl ester. Molecular Formula: C26H38O5. Formula Weight: 430.6. Purity: >98%. Formulation: (Request formulation change), A solution in methyl acetate. Solubility: DMF: 30 mg/ml, DMSO: 25 mg/ml, Ethanol: 30 mg/ml, PBS (pH 7.2): 1 mg/ml. SMILES: O[C@@H]1[C@H](C/C=C\CCCC(OC(C)C)=O)[C@@H](/C=C/[C@H](O)CCC2=CC=CC=C2)[C@H](O)C1. InChi Code: InChI=1S/C26H38O5/c1-19(2)31-26(30)13-9-4-3-8-12-22-23(25(29)18-24(22)28)17-16-21(27)15-14-20-10-6-5-7-11-20/h3,5-8,10-11,16-17,19,21-25,27-29H,4,9,12-15,18H2,1-2H3/b8-3-,17-16+/t21-,22-,23-,24+,25-/m1/s1. InChi Key: JGZRPRSJSQLFBO-DYZSFVSISA-N.
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