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Andrographolide is a labdane diterpenoid that is the main bioactive component of A. paniculata, a... mehr
Produktinformationen "Andrographolide"
Andrographolide is a labdane diterpenoid that is the main bioactive component of A. paniculata, a well-recognized medicinal plant in Asia. It exerts a wide range of therapeutic actions, including immunosuppressant, antithrombotic, anti-inflammatory, antineoplastic, antiviral, antibacterial, antidiabetic, antioxidative stress, antipyretic, antioedematogenic, and antinociceptive activities. Andrographolide treatment inhibits nuclear factor kappa B (NF-kappaB) binding to DNA promoters of target genes (IC50 = ~15 µM), by forming a covalent adduct with reduced cysteine (62) of the NF-kappaB p50 subunit, and can also induce expression of the CYP1A subfamily of the cytochrome P450 family of enzymes. At 5 µg/g body weight it can suppress the activation of NF-kappaB in stimulated endothelial cells, reducing the expression of the cell adhesion molecule E-selectin, abrogating the cytokine- and endotoxin-induced peritoneal infiltration of neutrophils, attenuating septic shock, and preventing allergic lung inflammation in a mouse model of asthma.Formal Name: 3E-[2-[(1R,4aS,5R,6R,8aS)-decahydro-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylene-1-naphthalenyl]ethylidene]dihydro-4S-hydroxy-2(3H)-furanone. CAS Number: 5508-58-7. Molecular Formula: C20H30O5. Formula Weight: 350.5. Purity: >98%. Formulation: (Request formulation change), A crystalline solid. Solubility: DMF: 10 mg/ml, DMF:PBS(pH 7.2)(1:1): 0.5 mg/ml, DMSO: 2 mg/ml, Ethanol: 0.2 mg/ml. lambdamax: 225 nm. SMILES: C=C1CC[C@]2([H])[C@@](CO)(C)[C@H](O)CC[C@@]2(C)[C@@H]1/C=C/C3C(OC[C@H]3O)=O. InChi Code: InChI=1S/C20H30O5/c1-12-4-7-16-19(2,9-8-17(23)20(16,3)11-21)14(12)6-5-13-15(22)10-25-18(13)24/h5,14-17,21-23H,1,4,6-11H2,2-3H3/b13-5+/t14-,15-,16+,17-,19+,20+/m1/s1. InChi Key: BOJKULTULYSRAS-OTESTREVSA-N. Origin: Plant/Andrographis paniculata.
Schlagworte: | 3E-[2-[(1R,4aS,5R,6R,8aS)-decahydro-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylene-1-naphthalenyl]ethylidene]dihydro-4S-hydroxy-2(3H)-furanone |
Hersteller: | Cayman Chemical |
Hersteller-Nr: | 11679 |
Eigenschaften
Anwendung: | Cell studies, Cancer studies |
MW: | 350.5 D |
Formel: | C20H30O5 |
Reinheit: | >98% |
Format: | Crystalline Solid |
Datenbank Information
CAS : | 5508-58-7| Passende Produkte |
KEGG ID : | K02580 | Passende Produkte |
Handhabung & Sicherheit
Lagerung: | -20°C |
Versand: | +20°C (International: -20°C) |
Signalwort: | Warning |
GHS-Piktogramme: |
|
H-Sätze: | H315, H319, H335 |
P-Sätze: | P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362+364, P403+233, P405, P501 |
Achtung
Nur für Forschungszwecke und Laboruntersuchungen: Nicht für die Anwendung im oder am Menschen!
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